Чем вывести из организма нафталин. Средства от моли

Нафталин – это химическое вещество в виде кристаллов, которые получают из каменноугольной смолы . Оно представляет собой ароматический углеводород с характерным запахом. Соединение по своей токсичности относится к 4-му классу опасности (малоопасные вещества). Отравление нафталином возможно в двух случаях. Первое — при несоблюдении техники безопасности на производстве в сфере химической промышленности. Второе — в домашних условиях, когда нафталин используют в качестве инсектицида – средства для уничтожения вредных насекомых.

Пути проникновения яда в организм и симптомы отравления

Нафталин для человека не представляет серьёзной угрозы. Острые отравления случаются крайне редко. Негативные процессы, происходящие в организме при интоксикации, имеют обратимый характер.

Нафталин проникает во внутренние системы и среды через дыхательные пути, кожу, пищеварительный тракт . Отравление веществом бывает острое и хроническое. У каждого человека чувствительность к нафталину неодинаковая. Поэтому клиническая картина проявляется с разной интенсивностью.

Признаки острой интоксикации

Вдыхание паров нафталина менее опасно, чем проглатывание . Концентрация паров вещества в воздухе не достигает высоких показателей. При проникновении через слизистые дыхательных путей вещество быстро всасывается в системный кровоток и оказывает отравляющее воздействие на нервную систему.

Признаки острого отравления при ингаляционном пути проникновения яда в организм:

• головные боли в висках, теменной области;
• головокружение;
• тошнота, связанная с поражением головного мозга;
• однократная или многократная рвота;
• повышенное потоотделение;
• озноб, лихорадка;
• тёмная моча из-за токсического воспаления почек и нарушения клубочковой фильтрации.

При отравлении парами нафталина слизистая глаз не повреждается. Признаков интоксикации со стороны кожи не наблюдается .

Если человек проглотил твёрдое вещество, то развиваются симптомы поражения ЖКТ:

Истории наших читателей

Владимир
61 год

Чищу сосуды стабильно каждый год. Начал этим заниматься когда мне стукнуло 30, т. к. давление было ни к черту. Врачи руками только разводили. Пришлось самому браться за свое здоровье. Разные способы испробовал, но один мне помогает особенно хорошо...
Подбронее >>>

• головокружение и тошнота, связанная с реакцией слизистой желудка на яд;
• спастические, резкие боли в животе;
• воспаление тонкого кишечника и, как следствие, обильный понос;
• в тяжёлых случаях – мышечные судороги, потеря сознания.

При кратковременном воздействии нафталин может вызвать лизис клеток крови (растворение). В результате запускается процесс гемолиза – разрушение эритроцитов с высвобождением гемоглобина. Эффекты от нарушения качественного и количественного состава крови могут быть отсроченными.

Признаки хронического отравления

Хроническая интоксикация нафталином случается у людей, чья трудовая деятельность связана с использованием вещества .

Субъективные признаки отравления:

• хроническая усталость;
• снижение трудоспособности;
• быстрая утомляемость;
• сонливость в дневное время, нарушение качества сна ночью.

Вредность систематического воздействия нафталина на организм заключается в поражении крови. У человека развивается гемолитическая анемия – сокращение жизненного цикла эритроцитов из-за их интенсивного разрушения. Симптомы – желтуха, перепады температуры тела, увеличение печени и селезёнки.

При хроническом отравлении поражаются глаза, постепенно развивается катаракта – полное или частичное помутнение хрусталика глаза, что вызывает расстройство зрения .

Первая помощь при отравлении

Если человек надышался ядовитыми парами, его нужно быстро вывести из помещения на свежий воздух. Пострадавшему обеспечить покой и вызвать скорую помощь.

Если порошок нафталина попал на кожу, участок, контактировавший с химическим веществом промывать в течение 10-15 минут под проточной водой .

При попадании яда в глаза промывать конъюнктиву под проточной водой (душем) до приезда скорой помощи. Если человек носит линзы, снять их (по возможности).

Если пострадавший проглотил нафталин, категорически запрещено давать таблетки, нейтрализующие растворы или другие препараты в течение первых суток после отравления. Фармакологические средства могут вступить в химическую реакцию с нафталином и усугубить ситуацию.

Вещество вредно для детского организма, клиническая картина отравления у малышей проходит более тяжело, обессиливая пострадавшего. Дома ребёнок может надышаться парами или проглотить часть таблетки нафталина.

Инсектицид нельзя хранить вблизи пищевых продуктов. После использования вещества тщательно мыть руки. Если в комнате выраженный запах, нужно немедленно открыть как можно шире окно и проветрить помещение.

Чтобы отравление нафталином не случилось на производстве, сотрудник обязан использовать защитные очки и перчатки . В промышленных строениях должна хорошо работать вентиляция и вытяжка. Нафталин – это горючее взрывоопасное соединение. Поэтому строго запрещено курить во время работы с ним. В жаркую погоду при нагревании воздуха химическая активность вещества усиливается, поэтому риск отравления возрастает.

Нафталин - бициклический ароматический углеводород, твердое ве­щество белого цвета с характерным запахом. Большинство случайных отравлений содержащими нафталин средствами от моли приходится на детей и не приводит к опасным для жизни последствиям.

Фармакокинетика и фармакодинамика

Известно об отравлениях нафталином в результате приема внутрь, по­падания на кожу и вдыхания. Всасывание нафталина изучено недоста­точно, однако известно, что жирорастворимые соединения могут его усиливать. Нафталин медленно метаболизируется в печени до 1- и 2-нафтола и до 1,2- и 1,4-нафтохинона. Эти метаболиты (в первую оче­редь 1-нафтол) являются мощными окислителями, именно ими вызва­но токсическое действие нафталина. Данные о токсических дозах в ли­тературе очень разнятся, но все сходятся на том, что даже один прогло­ченный нафталиновый шарик может вызвать отравление у ребенка.

Симптомы отравления нафталином

Клиническая картина при остром и хроническом отравлении нафталином сходна. В результате приема нафталина внутрь или вдыхания обычно развива­ются , тошнота и рвота, понос, в животе, лихорадка и нарушения сознания. Гемолиз и метгемоглобинемия обычно прояв­ляются клинически лишь 1-2 сут спустя. Обусловленная гемолизом часто достигает своего максимума лишь на 3-5-е сутки. Симптомы гемолиза и метгемоглобинемии неспецифичны и вклю­чают тахикардию, тахипноэ, одышку, общую слабость, сниженную пе­реносимость физической нагрузки и нарушения сознания. Метгемоглобинемия может приводить к цианозу, а при гемолизе отмечаются бледность, желтуха и темный цвет мочи.

Диагностика отравления

Как сам нафталин, так и его метаболиты обнаруживаются в крови и мо­че, но особой ценности при лечении острых отравлений нафталином это исследова­ние не представляет. При подозрении на метгемоглобинемию измеря­ют содержание метгемоглобина в крови при помощи многоволновой спектрофотометрии. При подозрении на гемолиз следует определить уровни гемоглобина, билирубина, лактатдегидрогеназы, гаптоглобина, а также провести анализ мочи. В мазке крови признаки гемолиза можно выявить еще до того, как появятся клинические или лаборатор­ные проявления анемии. Определять активность Г-6-ФД в период ост­рого гемолиза не рекомендуется, потому что в молодых эритроцитах активность фермента выше, чем в старых, что может привести к лож­ноотрицательному результату.

Лечение отравления нафталином

В случаях, когда был неумышленно проглочен один нафталиновый шарик, а тем более его часть, обследовать пострадавшего обычно не требуется. Это необходимо, если недавно было проглочено два и более шарика, при симптомах гемолиза или метгемоглобинемии, при уста­новленной или предполагаемой недостаточности Г-6-ФД, во всех слу­чаях умышленного приема нафталина внутрь и при вдыхании больших количеств нафталина, особенно на производстве.

Промывание желудка после неумышленного отравления нафталином внутрь чаще всего не требуется. При попадании внутрь большого коли­чества нафталина можно назначить активированный уголь (1 г/кг), хо­тя его эффективность не доказана.

Нафталин представляет собой органическое соединение. Это углеводород ароматического ряда, он твердый, кристаллический и бесцветный, данный продукт имеется в составе каменноугольной смолы. Его используют при производстве взрывчатых веществ, красителей, а также в качестве инсектицида.

Нафталин имеет чрезвычайно резкий запах, его получают из каменноугольной смолы методом перегонки, в ней его содержание может варьироваться в пределах от 8 до 10%, нафталин можно выделить и из продуктов пиролиза нефти, который в значительной степени чище, чем каменноугольный.

Нафталин был открыт миру в 1820 году Гарденом в каменноугольной смоле. В том же году изучением его физических характеристик занялся Дж. Кидд, который и предложил ныне известное название. В 1826 году Фарадей установил эмпирическую формулу вещества C5H4, а в 1866 году Эрленмейер предложил структуру из пары бензольных конденсированных колец.

Применение нафталина

Так как нафталин характеризуется отличными антисептическими свойствами, его используют в хирургии. Помогает он и при болезнях кишечника, воспалении мочевого пузыря, при борьбе с глистами и брюшным тифом, зарекомендовал он себя еще и в роли жаропонижающего. Сегодня нафталин уступил место в борьбе с молью наиболее эффективным инсектицидам.

Нафталин способен предохранять от укусов насекомых, среди которых: мухи, оводы, слепни и др. Его часто используют в качестве предохранительного средства при ухаживании за скотом, страдающим сибирской язвой.

Химические и физические свойства

По своим химическим характеристикам нафталин схож с бензолом: он столь же легко сульфируется и нитруется, а также взаимодействует с галогенами. В качестве отличия от бензола можно выделить то, что нафталин легче способен вступать в реакции.

Его плотность равна 1,14 г/см?, вещество начинает плавиться при отметке в 80,26°C, температура его кипения равна 217,7°C, в воде его растворимость равняется 30 мг/л, самовоспламеняется он при 525°C, а температура его вспышки равна диапазону от 79 до 87°C, молярная масса составляет 128,17052 г/моль.

Влияние нафталина на здоровье человека

Длительное воздействие вещества способствует повреждению или разрушению красных кровяных телец, которые называются эритроцитами. Сотрудники IARC определеяют вещество в качестве возможного канцерогена, который способен привести к раковым заболеваниям у людей и животных.

В человеческом организме нафталин, как правило, скапливается в жировой ткани, где концентрируется до того момента, пока она не начнет сжигаться, а яд не станет проникать в кровь, что станет способствовать отравлению организма, которое может проявиться в виде кровотечений, образования опухолей и пр.

Бытовая химия может сильно укоротить жизнь!

Химические средства сделали человеческую жизнь намного проще. Давно уже не проблема вывести с одежды грязные пятна, избавить квартиру от комаров или сделать так, чтобы дома благоухало, как в розовом саду. Но часто ли мы задумываемся, какие опасности таятся в этих удобных хозяйственных средствах? Каждое из них загрязняет наши квартиры опасными веществами, из-за чего воздух в самых светлых, красивых комнатах может стать в несколько раз грязнее, чем на загазованной автомагистрали.

Проанализировав данные новейших медицинских исследований, «Экспресс газета» предлагает десятку самых распространенных веществ, которые отравляют наши дома токсинами.

1. Средства от моли

Одна из самых опасных вещей в квартире - химическое средство против моли. Старые добрые народные средства, такие, как лаванда, листья герани, апельсиновые корки или земляничное мыло, теоретически могут отпугнуть лишь взрослую бабочку. Однако в борьбе против личинок они бесполезны! А ведь бабочки не представляют опасности для толстых свитеров или меховых воротников. Их грызут именно личинки.

Нафталин с недавних пор запрещен к применению в быту. Однако в России время от времени он появляется в продаже и раскупается на ура: уж очень эффективное средство. Причем в малых количествах он работает плохо: на моль убойно действует только высокая концентрация вещества, которая очень вредна и для человека. Отравиться нафталином вполне реально, надышавшись его паров (к примеру, просто разбирая в кладовке). Симптомы - от тошноты и рвоты до головных болей, судорог, диареи.

Американское агентство по защите окружающей среды выпустило специальный бюллетень, в котором подчеркивается: нафталин является канцерогеном! Он вызывает рак у людей и животных. Длительное воздействие этого вещества может вызвать повреждение или разрушение красных кровяных телец (эритроцитов).

Другие репелленты, содержащие в качестве активного вещества парадихлорбензол , тоже представляют серьезную опасность для человека. Британскими учеными установлено, что это вещество вызывает аллергические реакции, сильнейшим образом раздражает слизистые и может спровоцировать приступ астмы.

2. ДСП

Другой очень распространенный бытовой загрязнитель - формальдегид. Самая высокая концентрация паров этой дряни определятся в квартирах, куда недавно завезли мебель из ДСП (древесно-стружечных плит). Еще один источник загрязнения формальдегидом - газовые плиты. При неполном сгорании метана воздух «обогащается» токсичным соединением, которое негативно воздействует на ДНК и репродуктивные органы, глаза и кожу.

Вещество признано канцерогенным: длительное вдыхание паров формальдегида чревато развитием рака носа и горла.

Кстати, если у вас в квартире стоит старая мебель из ДСП, не спешите ее выкидывать: со временем выделение формальдегида из нее практически сходит на нет. То есть большего вреда она вам уже не принесет.

3. Ковры из синтетики

Многие синтетические ковровые покрытия и ковры имеют токсичную пропитку и сильно электризуются. Загляните в магазин, где продают такие товары: вы будете сражены наповал едким запахом! Первое впечатление - что вы попали в отдел лакокрасочных изделий. В воздухе буквально висят ядовитые испарения токсичных веществ, которые выделяются из клеевой основы.

Если вы купили новый ковер, который резко пахнет, не торопитесь стелить его в своей спальне. Это чревато бессонницами, раздражительностью и аллергическими реакциями. Положите свое приобретение на две-три недели в развернутом виде там, где редко бываете: в нежилой комнате или на даче.

4. Лазерные принтеры

Австралийские ученые выяснили, что лазерный принтер может нанести вашему здоровью не меньший вред, чем пассивное курение! Дело в том, что работающий принтер выбрасывает в воздух мельчайшие частицы печатающего порошка, которые могут попасть в легкие. Последствия - затрудненное дыхание и хронические болезни.

Старайтесь располагать это устройство в хорошо проветриваемых зонах и не держите его включенным без необходимости.

5. Пластиковые бутылки

В производстве пластиковых бутылок (в том числе и детских) используется бифенол А .

Ученые давно относятся к нему с подозрением - с тех пор, как выяснилось: бифенол А по строению похож на женский половой гормон эстроген! Эксперты Национальной токсикологической программы США еще несколько лет назад сообщили, что у экспериментальных животных он ускоряет половое созревание, нарушает поведение, а также способствует развитию рака простаты и молочной железы.

Никогда не нагревайте пластиковые бутылки! Их нельзя мыть горячей водой. И очень нежелательно разогревать еду в пластиковых упаковках в микроволновке: при нагревании выделение бифенола А увеличивается в 55 раз.

6. Антивоспламенители

Используемые в матрасах, мебельной обивке, теле- и компьютерных деталях, эти вещества сохранили много жизней, предотвращая пожары в домах. Антивоспламенители, полибромированные дифениловые эфиры (ПБДЭ) , сначала были приняты на ура. Однако очень быстро стало ясно, что они наносят огромный вред здоровью.

Изначально ими пропитывали пенополиуретановые матрасы, которые легко воспламеняются, к примеру, из-за непотушенной сигареты. Однако через несколько лет по всему миру были зафиксированы сотни тысяч случаев: у тех, кто спал на таких матрасах, происходило разрушение внутренних органов, возникали проблемы с центральной нервной системой.

В организм человека эти токсичные вещества попадают с домашней пылью. Они вызывают болезни щитовидной железы, ухудшают качество спермы, а у кормящих матерей накапливаются в грудном молоке. Многие исследователи настаивают на том, что использование ПБДЭ в жилых помещениях должно быть запрещено.

7. Фталаты

Фталаты широко используются в качестве пластификаторов при производстве игрушек, детских зубных колец, бутылочек для кормления младенцев - везде, где нужен мягкий пластик. Они содержатся в мужской и женской косметике - от дешевой до весьма дорогой, а также во всевозможных секс-игрушках. У эфиров и солей фталевой кислоты и прежде была неважная репутация, поскольку они имитируют структуру эстрогена.

Американские и канадские ученые утверждают, что фталаты вредоносно влияют на раннее развитие мальчиков, а у взрослых ослабляют действие тестостерона, основного мужского гормона, и вызывают бесплодие. В Канаде даже развернулась широкая кампания за то, чтобы обязать производителей указывать на упаковке сведения о содержании фталатов в товарах.

8. Пестициды

Пестициды - химические вещества, которые используются для борьбы с вредными организмами. Эти отравляющие вещества использует почти каждая российская семья - кому из нас не доводилось травить тараканов, комаров или мышей!

Ученые медицинского факультета Гарвардского университета выяснили, что люди, подвергавшиеся действию пестицидов даже в небольших дозах, на 70 процентов чаще страдают болезнью Паркинсона, чем те, кто почти не входил в контакт с этими веществами.

9. Свинцовые краски

Во многих квартирах стены и двери выкрашены свинцовыми красками. Если краска не трескается и не шелушится, она не опасна. А вот полопавшаяся краска представляет серьезную экологическую угрозу для живущих в доме: люди вынуждены вдыхать пыль, содержащую свинцовые соединения . Особенно нежелательна такая ситуация для детей. Даже низкие концентрации яда способны вызвать проблемы с центральной нервной системой, клетками крови, мозга и почек.

Если вы собрались освежить краску, ни в коем случае не занимайтесь этим самостоятельно. Наймите профессионалов. Они работают в защитной одежде, у них есть необходимые навыки. Они сумеют удалить краску с любых поверхностей, по минимуму загрязнив пространство вокруг себя.

10. Освежители воздуха и чистящие средства

Исследователи Калифорнийского университета в Беркли пришли к выводу, что небольшие непроветриваемые помещения (какими и являются ванные комнаты и туалеты) совершенно не годятся для того, чтобы от души начищать их современными средствами. В результате такой уборки уровень токсинов в наших санузлах буквально зашкаливает. Причина тому - смесь двух основных химических веществ на основе этиленгликоля и терпенов .

Этиленгликоль опасен при вдыхании и попадании на кожу. Он вызывает слабость, головную боль, головокружение, одышку, сердцебиение. Терпены же сами по себе не токсичны, но, вступая в реакцию с озоном и другими веществами, производят ядовитые сочетания.

Не превращайте уборку в ванной в химическую атаку на собственный организм. Сократите количество чистящих средств. Без большей их части вполне можно обойтись.

Основные направления применения нафталина представлены на схеме (рис. 16).

Одной из важнейших областей промышленного использова­ния нафталина является окисление до фталевого ангидрида. Окисление нафталина проводится парофазным способом на вана - дий-калийсульфатном катализаторе в стационарном или псевдо - ожиженном слое :

4-502 - а: > +2С02 + 2Н20

Выход фталевого ангидрида на этом катализаторе составляет

86- 89 %, производительность по продукту 40 кг/ч на 1 м3 ката­лизатора. Побочными продуктами процесса являются 1,4-наф - тохинон, малеиновый ангидрид, С02.

Модифицирование катализатора позволило повысить его производительность до 50-55 кг/(ч м3) и выход фталевого ан­гидрида до 90-94 %. Процесс окисления происходит при массо­вом соотношении нафталин: воздух = 1: 35 и температуре 360-370°С. Расход нафталина составляет 1.05-1.1 т на 1 т фта­левого ангидрида.

Фирма «Badger» разработала процесс окисления нафталина при более высокой его концентрации (массовом соотношении нафталин: воздух - 1: 12) в псевдоожиженном слое катализато­ра.

Парофазным окислением нафталина воздухом при 250-450°С в присутствии катализаторов V205, V205-A1203, Zr02, Si02-W03, B203, фосфатов щелочных металлов получают также 1,4-наф - тохинон . В качестве катализатора возможно использование V205-K2S04, модифицированного оксидами Fe, Sn, Si, Ti, Al.

ЦЦ) °°н

С6Н^П(С2Н5)„

ГеС1з СОСНз На28х тиоиндигоидные

С1СН2СН2С1

СН2=С(11)-С(Н)=СН2

Рис. 16 (продолжение)

При температуре 430-480 °С окисление нафталина происходит с высокой конверсией, что позволяет исключить стадии отделения и рециркуляции сырья .

Возможно получение 1,4-нафтохинона окислением 1-нафто­ла кислородом с выходом 90 % в присутствии каталитического комплекса Со-салкомин в диметилформамиде .

1,4- Нафтохинон используется для синтеза антрахинона и его производных, красителей, антибактериальных препаратов и фунгицидов.

Алкилированием нафталина высшими линейными а-олефи - нами, содержащими 12-20 углеродных атомов, получают выс­шие алкилнафталины. В качестве катализаторов используются макропористые цеолиты типа Y с Н+ и NH4 обменными центрами , те же цеолиты, модифицированные рением , твердокис­лотные катализаторы на основе Zr02, модифицированного (NH4)6H4W1205. Полученные моноалкилнафталины используют­ся в качестве смазочных масел и высокотемпературных теплоно­сителей с высокой теплопроводностью.

В качестве алкилирующего агента вместо оолефинов могут применяться спирты, алкилгалогениды. Фирма «Mobil Oil Corp.» запатентовала для алкилирования нафталина катализатор МСМ-49 состава Х203 пУ02, где п < 35, X - трехвалентный элемент (А1, В, Fe, Ga или их смесь), Y - четырехвалентный элемент (Si, Ti, Ge или их смесь) .

В 1975 г. разработан высокотемпературный теплоноситель Термолан на основе высших алкилнафталинов, выпускаемый ПО «Оргсинтез» (г. Новомосковск). Это жидкий продукт с температу­рой плавления -30-ь-45°С, температурой кипения 450-500°С и температурным диапазоном устойчивой работы от -35 до 350°С. Теплоноситель отличается невысокой токсичностью (ПДК = = З0мг/м3), низким давлением насыщенного пара (0.05-0.1 МПа при максимальной температуре использования), сравнительно невысокой вязкостью (60 мм2/с при 20 °С), малой коррозионной активностью, высокой радиационной стойкостью .

Алкилнафталины, полученные из нафталина и 1-эйкозена или 1-докозена, применяются в качестве рабочих жидкостей в вакуумных пароструйных насосах и обеспечивают создание ульт - равысокого вакуума (2.8-4.8) ■ 10“7 Па . Вместо индивидуаль­ных а-олефинов для алкилирования нафталина может использо­ваться фракция С18-С20 крекинг-дистиллята твердого парафина. Алкилирование нафталина проводится в присутствии катализа­тора BF3-H3P04-S03 при 100 °С в течение 1 ч, выход алкилнаф­талинов составляет 50-55 %. Полученная вакуумная жидкость, 280
названная Алкарен-1, позволяет создавать в диффузионных на­сосах вакуум около 10“7 Па .

На базе фракции 180-240 °С крекинг-дистиллята, содержа­щей а-олефины С8-С20, и нафталина получена также вакуумная рабочая жидкость Алкарен-24 . Во избежание олигомериза­ции а-олефины предварительно гидрохлорировали в присутст­вии 1 % (мае.) гпС12 на силикагеле. Алкилирование нафталина алкилхлоридами проводилось в присутствии А1С13 при 20-100°С. Вакуумные масла получены также алкилированием дифенила алкилхлоридами С8-С12 (Алкарен Д24) и а-олефинами С12-С14 (Алкарен Д35). Технология получения вакуумных масел Алкарен отработана на опытно-промышленной установке ПО «Химпром» (г. Кемерово). Важное преимущество вакуумных масел на основе нафталина или дифенила и промышленных смесей а-олефинов по сравнению с зарубежными аналогами, полученными с ис­пользованием индивидуальных углеводородов, состоит в их зна­чительно меньшей стоимости.

Алкилированием нафталина спиртами, например 2-бутано - лом, и одновременным сульфированием концентрированной Н2804 или слабым олеумом получают алкилнафталинсульфона - ты, применяющиеся в качестве ПАВ . Алкилнафталинсуль - фонаты применяются также в качестве антикоррозионных и моюще-диспергирующих присадок к смазочным маслам .

Нитрованием нафталина смесью концентрированных НЖ)3 и Н2в04 при 50-60°С получают 1-нитронафталин. Примеси 2-нит­ронафталина составляют 4-5 % (мае.) и динитронафталинов - около 3 % (мае.). При дальнейшем нитровании 1-нитронафта­лина образуется смесь 1,5- и 1,8-динитронафталинов .

Гидрированием 1-нитронафталина в присутствии № или Си получают 1-нафтиламин, сульфированием которого производит­ся нафтионовая кислота :

Перегруппировка гидросульфата 1-нафтиламина проводится в среде о-дихлорбензол а при 175-180 °С.

Сульфирование нафталина концентрированной H2S04 при температуре около 80 °С приводит к образованию 1-нафталин - сульфокислоты, а при температуре свыше 150 °С - к 2-нафта - линсульфокислоте .

Фирма «Chemie AG Bitterfeld-Wolfen» запатентовала спо­соб получения нафтионовой кислоты взаимодействием 1 моль

1- нафтиламина и 1-1.2 моль 95-100 %-й H2S04 с образовани­ем нафтиламингидросульфата и последующим его спеканием с

1- 1.3 моль мелкокристаллической амидосульфокислоты при 160-200 °С. Нафтионовую кислоту выделяют нагреванием реак­ционной смеси с 1 н. НС1 до кипения и очищают через нафтионат натрия с использованием активированного угля. Очищенная нафтионовая кислота пригодна для получения пищевых краси­телей .

Взаимодействием 1-нафтиламина с анилином в жидкой фа­зе при 230-250 °С в присутствии 12 или /г-толуолсульфокислоты или в паровой фазе при 800 °С над гелем А1203 получают N-фе - нил-1-нафтиламин (неозон А), применяющийся в производстве арилметановых красителей .

При нитровании 1-нафталинсульфокислоты получается смесь 5- и 8-нитронафталин-1-сульфокислот, восстановлением кото­рых чугунными стружками получают соответствующие амино­производные :

Аналогичным путем из 2-нафталинсульфокислоты получают кислоты Клеве - смесь 5- и 8-аминонафталин-2-сульфокислот. Нафтиламиносульфокислоты применяются в производстве кра­сителей, а также в качестве реагентов для кинофотопромышлен­ности.

При двухстадийном сульфировании нафталина сначала 20%-м олеумом при температуре не выше 35°С, затем 65 %-м олеумом 282

При 55 °С получают нафталин-1,5-дисульфокислоту (кислоту Армстронга) с примесью нафталин-1,6-дисульфокислоты .

Щелочным плавлением нафталин-2-сульфокислоты при 300- 315 °С получают 2-нафтол с выходом до 82 % . Возможно получение 2-нафтола гидроксилированием нафталина 28 % - м раствором Н202 сначала при 50 °С, затем при 80 °С в присутствии катализатора - тетракис(декахлор)фталоцианина меди. Конвер­сия нафталина составляет 22.3 %, селективность образования 2-нафтола - 90 % .

Алкилированием нафталина 2-пропанолом в присутствии мор - денита при 250 °С получают 2-изопропилнафталин , окисле­нием которого до гидропероксида и кислотным разложением также возможно получение 2-нафтола и ацетона. Максимальный выход 2-нафтола - 61 % достигнут при использовании в качестве катализатора НС104 в растворе уксусной кислоты .

При алкилировании нафталина 2-пропанолом на цеолитах Н - У и ЬаН-У образуется в основном 1-изопропилнафталин , из которого может быть получен 1-нафтол. В промышленности 1- нафтол производится щелочным плавлением нафталин-1-суль­фокислоты с КаОН при 300 °С с выходом около 93 % или гидро­лизом 1-нафтиламина под действием 20%-й Н2804 при 185- 240 °С .

Алкилирование нафталина пропиленом или 2-пропанолом в присутствии нанесенной на морденит Н-типа с мольным со­отношением 8Ю2/А1203 свыше 15, при конверсии нафталина 95.2% сопровождается образованием 2,6-диизопропилнафтали - на с селективностью 61.9 % . При алкилировании нафталина на том же морденитовом цеолите с 0.5 % (мае.) Р1 в присутствии добавок воды конверсия повышается до 97.5 % и селективность образования 2,6-диизопропилнафталина - до 67.3 % . Про­питка Н-морденита нитратом церия (при 30 % (мае.) Се) приво­дит к повышению селективности по тому же изомеру до 70 %

Компьютерный поиск оптимального катализатора синтеза

2,6- диизопропилнафталина также подтвердил выбор морденита

При каталитическом взаимодействии нафталина с ди - и три - метилнафталинами в присутствии цеолитов протекают одновре­менно реакции трансметилирования и изомеризации с обогаще­нием реакционной смеси 2,6-диметилнафталином .

При алкилировании нафталина метанолом с использованием цеолита Н-гвМ-б происходит образование 2-метилнафталина. Механизм Р-селективного метилирования объясняется тем, что молекулы 1-метилнафталина, имеющие больший объем, не про­никают в каналы цеолита . При дальнейшем метилировании 2-метилнафталина на цеолите ZSM-5, особенно при отравлении его внешней поверхности с помощью 2,4-диметилхинолина, се­лективно образуется 2,6-диметилнафталин .

Аналогичные методы могут быть использованы и для полу­чения 2,6-диэтилнафталина. Алкилированием нафталина этиле­ном или этилгалогенидом в присутствии цеолитов получают преимущественно 2,6-диэтилнафталин, который очищают кри­сталлизацией или хроматографией на цеолите типа Y, мо­дифицированном ионами Na, К или Ва .

Фирма «Nippon Steel Chemical Со.» запатентовала процесс получения 2,6-диэтилнафталина взаимодействием нафталина или 2-этилнафталина с полиэтилбензолами в присутствии цео­лита У. Так, при взаимодействии 2-этилнафталина с тетраэтил - бензолами при 80 °С через 2 ч достигнута конверсия 2-этилнаф­талина 82.7 %, выход диэтилнафталинов 62.3 %, их состав, %:

2,6- 50.1; 2,7- 24.8; 1,6- 15; 1,7- 5.3; прочие изомеры 4.8 . Окислением 2,6-диалкилнафталинов получают 2,6-нафталинди- карбоновую кислоту.

Гидрирование нафталина в присутствии никелевых катали­заторов при 150°С приводит к образованию тетралина, а при 200 °С - к смеси цис - и транс-декалинов . Выход декалинов составляет около 95 % при гидрировании тетралина на платино - алюмофосфатном катализаторе, нанесенном на А1203, при темпе­ратуре процесса 220 °С и давлении 5.17 МПа . Эффективный катализатор гидрирования нафталина до декалинов - 0.1 % (мае.) Ru на смешанных оксидах Mn203-Ni0 .

Гидрирование тетралина до цис - и mpawc-декалина проходит с высоким выходом в двухфазной системе, включающей катали­затор - димер хлор(1,5-гексадиен)родия и водный буферный раствор с ПАВ. Катализатор сохраняет высокую активность по­сле 8 циклов .

Тетралин и декалин рекомендуется использовать вместо 100-200 ароматических растворителей - опасных загрязнителей атмосферы. Они применяются в красках и чернилах, фармацев­тических препаратах, в производстве агрохимикатов. Тетралин и декалин выпускает, в частности, американская фирма «Koch Specialty Chemicals» на заводе г. Корпус-Кристи, шт. Техас . В России тетралин производит ОАО «Торжокский завод поли­графических красок» в Тверской области .

На основе алкилтетралинов получают среднещелочные суль­фонатные присадки к моторным маслам .

Жидкофазным хлорированием нафталина в присутствии FeCl3 получают 1-хлорнафталин с примесями 2-хлор-, 1,4- и 1,5-ди - хлорнафталинов. Хлорированием расплавленного нафталина производится также смесь три - и тетрахлорнафталинов - гало - вакс. Галовакс применяется в качестве флегматизатора, замени­теля воска и смол при пропитке тканей, изоляции проводов, из­готовлении конденсаторов .

При ацетилировании нафталина уксусным ангидридом в среде дихлорэтана или хлорбензола получают с выходом 98 %

1- ацетилнафталин, а при проведении реакции в среде нитробен­зола - 2-ацетилнафталин с выходом около 70 % . 2-Ацетил - нафталин применяется как душистое вещество и фиксатор запа­ха при составлении отдушек для мыла и парфюмерных компо­зиций.

При взаимодействии 1-ацетилнафталина с полисульфидом натрия получают тиоиндигоидный краситель красно-коричне­вый Ж :

Тиоиндигоидные красители более стойки, чем индигоидные, к действию окислителей, щелочей и применяются для печати по хлопку, льну, вискозе, для кубового крашения шерсти и меха, как пигменты в полиграфии.